Колумбустан Понсе де Леонға дейін
Христофор Колумб 1493 жылы Пуэрто-Рико қаласына қоныс аударғанда, ол тоқтаған жоқ. Шын мәнінде, ол Испанияға арал туралы, Сан Хуан Баутисты (Сент Джон Баптист) крестирлеуді талап етіп, содан кейін одан да бай жайылымдарға көшуді талап етіп, жалпы алғанда екі күн өткізді.
Аралдың туған тайпасының бәрі туралы не ойлайтынын елестете аламыз. Тайно индейцы, дамыған ауыл шаруашылығы дамыған қоғам, аралда жүздеген жылдар бойы өмір сүрді; олар оны Борикен деп атады (бүгінде Boriquén туған Пуэрто-Рико символы болып қала береді).
Олар Колумбустың әрекеттерін бірнеше жылдар бойы ойлануға қалдырды, өйткені испан зерттеушілері мен конкистадорлары жаңа әлемді жаулап алуда аралдың көбін елемеді.
Понсе де Леон
1508 жылы аралға Хуан Понсе де Леон және 50 ер адам келді, солтүстік жағалауында Капарры қаласын құрды. Ол тез Пуэрто-Рико немесе Рич Порт деп атаған тамаша порты бар жаңа қоныстанған қоныстану үшін жақсы орын тапты. Бұл қала Сан-Хуан деп аталатын кезде аралдың аты болар еді.
Жаңа аумақтың губернаторы ретінде Хуан Понсе де Леон аралдағы жаңа колонияның іргетасын қалады, бірақ Колумбаға ұқсамай, оны ұнатпайды. Понсе де Леон Порту Рикодан төрт жыл өткен соң Порту Рикодан түсіп, арманына ұмтылды. Ол қазір ол ең танымал: «Жастық субұрқақ». Оның өлместігі үшін аң аулау оны Флоридаға алып барды, онда ол қайтыс болды.
Алайда отбасы Пуэрто-Рикода өмір сүріп, патриархтың негізін қалаған колониямен бірге өркендей берді.
Тайно, екінші жағынан, жақсы болмады. 1511 жылы олар шетелдіктердің құдайлар емес екенін анықтап, испан тіліне қарсы көтеріліс жасады. Олар испан әскерлері үшін ешқандай сәйкестік болмады, ал олардың санының төмендеуі мен үйленудің таныс үлгісіне байланысты төмендегендіктен, олардың орнына жаңа жұмыс күші импортталды: африкалық құлдар 1513-ші жылы келе бастады.
Олар Пуэрто-Рикандық қоғамның матасының ажырамас бөлігі болар еді.
Ерте күрес
Пуэрто-Рико өсуі баяу және қиын болды. 1521 жылы аралда шамамен 300 адам өмір сүріп, 1590 жылға қарай бұл көрсеткіш 2500-ге жетті. Бұл ішінара жаңа колониялар құрудың қиыншылықтарына байланысты болды; оның қарқынды дамуының үлкен себебі - бұл өмір сүрудің кедей орны еді. Жаңа әлемдегі басқа колониялар алтын және күміс өндіру болды; Пуэрто-Рико мұндай байлыққа ие болмады.
Дегенмен, Кариб бассейніндегі осы кішкентай форпостың құнын көрген екі билік бар еді. Рим-католик шіркеуі Пуэрто-Рикода епархияны құрды (ол сол уақытта Америкада тек үшеуі болған) және 1512 жылы аралға Саламанка Каноны Алонсо Мансты жіберді. Ол Америкаға келген алғашқы епископ болды. Шіркеу Пуэрто-Рико қалыптасуындағы ажырамас рөл атқарған: мұнда Америкадағы ең көне шіркеулердің екеуі, сондай-ақ колонияның алдыңғы қатарлы зерттеулер мектебі. Ақырында Пуэрто-Рико жаңа әлемдегі Рим-католик шіркеуінің штаб-пәтеріне айналады. Осы күнге дейін аралдық көбінесе католик болып қала береді.
Басқа колонияларға қызығушылық танытқан фракция әскери болды.
Пуэрто-Рико мен оның астанасы үйге қайтып оралған кемежайлар пайдаланатын кеме жолдарының бойында орналасқан. Испандар бұл қазынаны қорғауға тура келетінін біліп, Сан-Хуанның өз мүдделерін қорғау үшін күш-жігерін жұмсады.